| 圣布里厄挑战赛 | 03/30 11:20 | 25 | [252] 伊利娅•马切科 v 杰克•德雷珀 [146] | 3-6,6-7 | |
| ATP迈阿密 | 03/25 15:00 | 24 | [146] 杰克•德雷珀 v 卡梅隆•诺里尔 [12] | 6-7,4-6 | |
| ATP迈阿密 | 03/23 16:20 | 23 | [139] 吉尔•西蒙 v 杰克•德雷珀 [146] | 5-7,1-6 | |
| 弗利挑战赛 | 02/27 14:00 | 29 | [274] 亚历山大•里特查德 v 杰克•德雷珀 [162] | 6-3,3-6,6-7 | |
| 弗利挑战赛 | 02/26 13:05 | 28 | [237] 米尔扎•贝斯克 v 杰克•德雷珀 [162] | 2-6,7-6,4-6 | |
| 弗利挑战赛 | 02/25 11:10 | 27 | [271] 迈克尔•穆莫 v 杰克•德雷珀 [162] | 7-5,4-6,2-6 | |
| 弗利挑战赛 | 02/24 11:50 | 26 | 杰克•德雷珀 v 詹马科•法拉利 | 6-2,6-4 | |
| 弗利挑战赛 | 02/22 18:50 | 25 | [193] 杰斯帕•德容 v 杰克•德雷珀 [162] | 6-4,4-6,6-7 | |
| 弗利挑战赛 | 02/20 17:00 | 29 | [201] 杰克•德雷珀 v 蒂姆•范莱特霍芬 [236] | 6-1,6-2 | |
| 弗利挑战赛 | 02/19 15:00 | 28 | [201] 杰克•德雷珀 v 绵贯阳介 [291] | 6-3,4-6,6-3 | |
| 弗利挑战赛 | 02/18 16:50 | 27 | [201] 杰克•德雷珀 v 埃文•弗内斯 [301] | 6-2,6-3 | |
| 弗利挑战赛 | 02/16 14:55 | 26 | [137] 昆汀•哈利斯 v 杰克•德雷珀 [201] | 6-7,4-6 | |
| 弗利挑战赛 | 02/15 10:40 | 25 | [201] 杰克•德雷珀 v 米尔扎•贝斯克 [231] | 6-2,6-2 | |
| 挑战者 -契堡格 | 02/11 10:30 | 27 | [68] 本杰明•博兹 v 杰克•德雷珀 [207] | 7-6,6-2 | |
| 挑战者 -契堡格 | 02/10 12:00 | 26 | [207] 杰克•德雷珀 v 马克西米兰•马特尔 [210] | 6-4,6-2 | |
| 挑战者 -契堡格 | 02/08 10:00 | 25 | [162] 格莱戈尔•巴雷拉 v 杰克•德雷珀 [207] | 4-6,6-1,3-6 | |
| 弗利挑战赛 | 01/19 10:05 | 25 | [213] 杰克•德雷珀 v 博尔纳•戈乔 [286] | 6-7,3-6 | |
| 弗利挑战赛 | 01/16 17:00 | 29 | [262] 杰克•德雷珀 v 杰•克拉克 [211] | 6-3,6-0 | |
| 弗利挑战赛 | 01/15 14:00 | 28 | [277] 佐姆伯尔•派若斯 v 杰克•德雷珀 [262] | 弃权 | |
| 弗利挑战赛 | 01/14 11:00 | 27 | [276] 亚历山大•里特查德 v 杰克•德雷珀 [262] | 6-3,5-7,3-6 | |
| 弗利挑战赛 | 01/12 13:05 | 26 | [306] 卢卡•纳尔迪 v 杰克•德雷珀 [262] | 0-6,1-6 | |
| 弗利挑战赛 | 01/10 14:10 | 25 | [311] 罗伯托∙奎洛兹 v 杰克•德雷珀 [262] | 1-6,4-6 | |
| 巴里挑战赛 | 11/24 12:00 | 26 | [259] 杰克•德雷珀 v 托马斯 法比诺 [213] | 4-6,3-6 | |
| 巴里挑战赛 | 11/22 10:35 | 25 | [299] 亚尼克•马登 v 杰克•德雷珀 [259] | 6-7,1-6 | |
| 赫尔辛基挑战赛 | 11/16 12:45 | 25 | [261] 杰克•德雷珀 v 朱利安∙勒兹 [304] | 5-7,1-6 | |
| 挑战者 奥蒂塞伊 | 11/13 11:25 | 28 | [125] 奥斯卡•奥特 v 杰克•德雷珀 [278] | 7-6,6-4 | |
| 挑战者 奥蒂塞伊 | 11/12 11:45 | 27 | [278] 杰克•德雷珀 v 费德里科•加奥 [151] | 6-7,7-6,6-2 | |
| 挑战者 奥蒂塞伊 | 11/10 12:10 | 26 | [278] 杰克•德雷珀 v 卢卡斯•米德勒 [297] | 6-4,7-6 | |
| 挑战者 奥蒂塞伊 | 11/08 13:00 | 25 | [148] 埃米利奥•古蒙兹 v 杰克•德雷珀 [278] | 4-6,2-6 | |
| 挑战者 埃肯塔尔 | 11/02 11:50 | 25 | [134] 托马斯•马查 v 杰克•德雷珀 [277] | 7-6,4-6,6-4 |