| 英国职业联赛 | 2023/10/06 11:30 | 贾尔斯•赫西 v 哈里•温德尔肯 | 6-1,6-1 |
| 英国职业联赛 | 2022/11/23 12:00 | 哈里•温德尔肯 v 贾尔斯•赫西 | 6-4,3-6,11-9 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2021/06/07 09:00 | 哈里•温德尔肯 v 贾尔斯•赫西 | 4-6,3-6 |
| ITF M25诺丁汉 | 2024/04/24 09:00 | 亚历山大 Reco v 哈里•温德尔肯 | 1-6,3-6 |
| ITF M15阿宰勒里多 | 2024/04/16 16:35 | 塞缪尔·布罗塞特 v 哈里•温德尔肯 | 7-6,6-2 |
| ITF M25沙姆沙伊赫 | 2024/04/10 14:15 | 马克西姆•姆瓦 v 哈里•温德尔肯 | 7-6,6-1 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2024/03/27 08:00 | Ben Weintraub v 哈里•温德尔肯 | 7-6,1-6,6-4 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2024/03/20 11:00 | 哈里•温德尔肯 v Seydina Andre | 6-7,6-3,1-6 |
| 汉堡挑战赛 | 2024/03/11 10:15 | 哈里•温德尔肯 v 迈可•阿格维 | 2-6,6-3,3-6 |
| 汉堡挑战赛 | 2024/03/10 12:30 | 诺伯特∙高波斯 v 哈里•温德尔肯 | 4-6,5-7 |
| ITF M15比列纳 | 2024/02/29 09:00 | 福斯托 Tabacco v 哈里•温德尔肯 | 7-6,6-1 |
| ITF M25诺丁汉 | 2024/04/24 10:55 | 恩佐 Wallart v 贾尔斯•赫西 | 6-7,1-6 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2024/04/12 10:30 | 贾尔斯•赫西 v 亚历克斯•纳普 | 6-0,7-6 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2024/04/11 11:00 | 贾尔斯•赫西 v 约书亚•希耶 | 6-2,6-3 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2024/04/10 08:30 | 贾尔斯•赫西 v 丹•马丁 | 3-6,6-2,6-1 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2024/04/07 08:30 | 贾尔斯•赫西 v Lukas Pokorny | 0-6,6-4,6-4 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2024/04/06 08:30 | 贾尔斯•赫西 v 威廉•格兰特 | 6-3,5-7,6-4 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2024/04/05 09:55 | 贾尔斯•赫西 v Federico Cina | 6-0,6-1 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2024/04/04 10:40 | 贾尔斯•赫西 v Pablo Trochu | 6-4,6-3 |