| 捷克公开赛资格赛 女子 | 2023/10/19 09:45 | 艾拉•尼芙 v 奥利维亚·卡德乔娃 | L | 2-0 |
| 克罗地亚国际赛资格赛 女子 | 2023/09/28 11:40 | 丽娜•沙德格 v 奥利维亚·卡德乔娃 | L | 2-0 |
| 斯洛文尼亚未来系列赛资格赛 女子 | 2023/09/07 12:20 | Spela Alic v 奥利维亚·卡德乔娃 | L | 2-1 |
| 奥地利公开赛资格赛 女子 | 2023/05/25 13:50 | 什利扬希•瓦利谢蒂 v 奥利维亚·卡德乔娃 | L | 2-0 |
| 荷兰国际赛资格赛 女子 | 2023/04/13 15:20 | Cecilia Wang v 奥利维亚·卡德乔娃 | L | 2-0 |
| 荷兰国际赛资格赛 女子 | 2023/04/13 13:30 | 奥利维亚·卡德乔娃 v Ilse Stoffelen | W | 2-0 |
| 波兰公开赛资格赛 女子 | 2023/03/22 13:05 | 赫利•内曼 v 奥利维亚·卡德乔娃 | L | 2-0 |
| 匈牙利国际赛资格赛 女子 | 2022/11/02 16:45 | 卡特琳•纽多尔 v 奥利维亚·卡德乔娃 | L | 2-0 |
| 荷兰公开赛 女子 | 2023/10/12 13:55 | Lauren Middleton v Leonice Huet | L | 0-2 |
| 荷兰公开赛资格赛 女子 | 2023/10/11 14:40 | 丽贝卡·范登伯格 v Lauren Middleton | W | 0-2 |
| 荷兰公开赛资格赛 女子 | 2023/10/11 13:45 | Lauren Middleton v Stefanie Nijsse | W | 2-0 |
| 苏格兰公开赛 女子 | 2023/10/06 12:40 | Saffron Morris v Lauren Middleton | L | 2-1 |
| 比利时国际赛 女单 | 2023/09/14 16:50 | 徐蔚 v Lauren Middleton | L | 2-1 |
| 比利时国际赛 女单 | 2023/09/14 09:55 | 索菲•卡曼 v Lauren Middleton | W | 0-2 |
| 比利时国际赛资格赛 女子 | 2023/09/13 14:35 | Marie Cesari v Lauren Middleton | W | 0-2 |
| 比利时国际赛资格赛 女子 | 2023/09/13 08:55 | Lauren Middleton v Amber Boonen | W | 2-0 |