| UTR职业赛 佛罗里达 | 2023/10/05 14:00 | 本杰明•威尔沃思 v 保罗·斯宾塞 | 6-4,6-2 |
| UTR职业赛 佛罗里达 | 2023/10/04 18:00 | Nicolas Jadoun v 亨利•利伯曼 | 6-1,6-4 |
| UTR职业赛 佛罗里达 | 2023/10/03 15:00 | 特里斯坦•布拉德利 v 亨利•利伯曼 | 6-3,6-3 |
| UTR职业赛 佛罗里达 | 2023/10/01 19:15 | 亨利•利伯曼 v John Bernard | 6-4,6-3 |
| 查尔斯顿挑战赛 | 2023/09/24 14:00 | 费德里科•阿古斯丁•戈麦斯 v 亨利•利伯曼 | 6-3,6-3 |
| ITF M25亚布洛内茨 | 2023/08/29 10:30 | Vojtech Mares v 亨利•利伯曼 | 6-7,6-4,10-5 |
| ITF M25亚布洛内茨 | 2023/08/28 09:00 | 亨利•利伯曼 v 吉日•金达切克 | 7-5,6-1 |
| ITF M25亚布洛内茨 | 2023/08/27 09:00 | Jiri Krouzek v 亨利•利伯曼 | 1-6,2-6 |
| ITF M15休伊 | 2023/08/21 14:35 | Petro Orlando Fellin v 亨利•利伯曼 | 6-1,6-3 |