| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/29 15:40 | 奥利弗•克劳福德 v 丹尼尔•拉布拉多 | 6-1,6-1 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/28 14:00 | 奥利弗•克劳福德 v 托马斯•博桑西奇 | 6-3,6-2 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/27 14:00 | 奥利弗•克劳福德 v 帕特里克∙达西克 | 6-2,6-0 |
| 挑战者 提布隆 | 2019/09/24 17:00 | 艾丹∙莱塞姆 v 奥利弗•克劳福德 | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M25休斯敦 | 2019/09/21 01:00 | 奥利弗•克劳福德 v 雨果•加斯顿 | 3-6,2-6 |
| ITF M25休斯敦 | 2019/09/20 00:00 | 里卡多•罗德里格斯•佩斯 v 奥利弗•克劳福德 | 6-3,6-7,6-7 |
| ITF M25休斯敦 | 2019/09/18 23:45 | 苏米特•萨卡 v 奥利弗•克劳福德 | 3-6,5-7 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2019/07/30 23:40 | 恩佐 Wallart v 奥利弗•克劳福德 | 6-4,6-3 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/30 14:50 | 克里斯蒂安•罗德里格斯 v 阿莱杭德罗•高美斯 | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/26 14:15 | 克里斯蒂安•罗德里格斯 v 玛亚诺 Kestelboim | 6-3,7-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/25 14:15 | 克里斯蒂安•罗德里格斯 v 卢卡•凯斯特 | 7-5,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/24 15:00 | 克里斯蒂安•罗德里格斯 v Kiranpal Pannu | 6-2,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/23 20:15 | 克里斯蒂安•罗德里格斯 v 斯丁哈特•班塞亚 | 6-3,6-4 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/20 14:15 | 克里斯蒂安•罗德里格斯 v 蒂格雷∙汉克 | 4-6,7-6,3-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/19 14:15 | 豪尔赫•潘塔 v 克里斯蒂安•罗德里格斯 | 3-6,1-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/18 14:15 | 格拉多 L 维拉森诺 v 克里斯蒂安•罗德里格斯 | 6-7,5-7 |